En la película de Ralph Macchio, Crossroads, Steve Vai interpreta al guitarrista Jack Butler.
En el clímax de la película, Vai se enfrenta en un duelo de guitarras con Macchio, cuyas partes del duelo fueron hechas por Vai y Ry Cooder, quien toca la parte inicial con slide al comienzo del duelo y las otras performances de Macchio al comienzo de la película.
* La pieza con la que Macchio gana la competencia, es una pieza neoclásica llamada "Eugene's Trick Bag" también compuesta por Vai. El tema está basado sobre el Capricho No. 5 de Niccolò Paganini, la primera mitad de los arpegios y la segunda mitad el mismo Vai.El duelo de crossroads fue interpretado en conciertos en vivo junto a Mike Keneally,y William Kanengiser interpretando las partes de guitarra clásica.
*Steve Vai utilizo el riff de apertura del tema "Head Cuttin' Duel" para el tema llamado "Bad Horsie" de su EP de 1995 Alien Love Secrets.