Filmés à la fin des années 1990, les membres du fameux Buena Vista Social Club, mené par Compay Segundo (disparu en 2003), n'avaient rien perdu de leur talent ni de leur vitalité. Wim Wenders proposait alors de retrouver ces papys virtuoses, véritables incarnations du son cubain, lors de concerts enregistrés à La Havane, New York et Amsterdam, en compagnie du guitariste américain Ry Cooder, à l'origine du projet de reformation du groupe. Wenders s'attachait dans ce documentaire non seulement à rendre compte des performances musicales du groupe, mais aussi à brosser à travers celui-ci un portrait vivant et chaleureux de la société cubaine...