D'après son ancienne manager, Carmen Bouchet, Florent Pagny, qui avait décidé d'arrêter son traitement contre le cancer, a une personnalité qui reflète celle d'un éternel enfant. Elle a souligné que l'ex-coach de la plus belle voix a toujours conservé un côté « petit garçon », qui peut facilement prendre le dessus sur lui. Cette tendance aurait motivé sa décision d'arrêter son traitement, une insouciance qu'il a depuis regrettée.

Selon le livre « Florent Pagny, l'éternel Rebelle » écrit par Éric Le Bourhis, le père de deux enfants aime s'amuser et se faire plaisir sans prendre en considération les conséquences. Son ancienne manageuse a relaté comment le chanteur de 61 ans a éprouvé un certain plaisir en passant en voiture devant les Galeries Lafayette, à Paris, au volant de sa Corvette rouge. Ce comportement reflète l'insouciance caractéristique de sa personnalité.

En outre, Florent Pagny avait également fait repeindre sa Mercedes 500 en noir mat et avait demandé à un ami mécano de rabaisser le toit, uniquement pour le plaisir de se faire remarquer. Toutefois, cette attitude insouciante et dépensière aurait suscité des inquiétudes au sein de son entourage.

La comparaison avec Johnny Hallyday a également été évoquée par certains, s'interrogeant si Florent Pagny ne souffrait pas du même syndrome de dépense excessive sans prévoyance financière. Son producteur, Gérard Louvin, a d'ailleurs essayé de le conseiller sur la nécessité de surveiller ses dépenses, mais sans succès.

Malgré sa rechute de cancer, Florent Pagny était apparemment trop occupé à s'amuser et à profiter de la vie pour prendre en compte les mises en garde de son entourage.

En dépit de ces comportements qui peuvent paraître insouciants voire irresponsables, ce côté « petit garçon » de Florent Pagny contribue sans doute à sa popularité auprès de ses fans. En effet, il est souvent vu comme une personnalité rebelle, qui sait vivre pleinement sa vie et inspire ainsi admiration et respect, comme l'a rapporté France Matin.

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