Uno de los más grandes enigmas es si el retrato está inspirado en una mujer, en un hombre, o en ambos. Ciertamente la mujer sería Lisa Gherandini, pero el hombre cuyos rasgos se especulan también están en el cuadro, serían del discípulo del autor de la obra, Gian Giacomo Caprotti, llamado también como El Salai.

Otra incertidumbre es el estado de ánimo que expresa la figura, pues su expresión es bastante difícil de leer.