La Liga'da 95/96 sezonunda fırtına gibi esen Atletico sezonu iki kupayla kapatmıştı. Sonraki 3 sezon sırasıyla 5. 7. ve 13. olan kulüp 1999/2000 sezonuna Jimmy Floyd Hasselbaink, Juninho Paulista, Joan Capdevila gibi transferle ve kadrosunda bulunan José Antonio Chamot, Rubén Baraja, Santiago Solari, Juan Carlos Valerón, José Mari gibi isimlerle iddalı giriyordu. Fakat sezon boyunca inişli çıkışlı bir grafik sergileyen takım 22 ve 35. haftalar arasında 5 beraberlik ve 8 mağlubiyetle son 3 haftaya düşme potasının içinde girmişti. 36. hafta kendisi gibi düşme korkusunu yaşayan Real Oviedo deplasmanına çıkarken ev sahibi Oviedo 41 puanla 16. Numancia aynı puanla 17. Real Betis 36 puanla 18. ve Atletico 33 puanla 19. sıradaydılar. Kalan haftalarda iddasını devam ettirmek için mutlaka kazanması gereken Atletico 25 ve 63. dakikalarda yediği gollerle 2 - 0 gerideydi. 72'de Capdevila 77'de Hasselbaink golleriyle eşitliği yakalamışlar ve bir de penaltı kazanmışlardı fakat topun başına geçen Hasselbaink penaltıyı kaçırmış ve kalan dakikalarda gol bulamayan Atletico Madrid ligin bitmesine 2 hafta kala İspanya 2. Ligi'ne düşmüştü.