Claire tem seu primeiro caso com um garoto, Roger, e Michael faz de tudo para eles terminarem. Mas ao invés de tratar o garoto como normalmente faria, eles acabam se tornando amigos, ao ponto do garoto querer passar mais tempo com Michael do que com Claire. Depois do término do namoro, Jay faz Michael "terminar" com ele também, o que é dificil, pois Michael se afeiçoou ao fato de Roger ouvir todos seus conselhos, ao contrário de Júnior, que tem estado muito ocupado trancado no banheiro, até o ponto de acabar "quebrando" seu "brinquedo" e tendo que ir ao médico.